以《有机化学》(徐寿昌主编.高等教育出版社,2014,第二版)为主要参考书。 1. 有机化合物的结构和性质 共价键、共价键的性质;价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论;布伦斯酸碱理论和路易斯酸碱理论;酸碱的强弱与酸碱反应;有机化学的分类 2. 烷烃 烷烃的命名;烷烃的结构、sp3杂化;σ键的特征及对分子结构、性质的影响;烷烃的碳链异构;乙烷、丁烷的构象;透视式和纽曼投影式表示不同构象;烷烃物理性质的变化规律;烷烃的化学性质;自由基型取代反应的历程,自由基的稳定性。 3. 烯烃 烯烃的的命名;顺反异构;烯烃的结构:sp2杂化、π键的特征及对分子结构、性质的影响;烯烃的性质;亲电加成反应机理及自由基加成反应机理;不对称烯烃的加成规则;碳正离子的稳定性;加氢、加卤素及硼氢化等反应的立体化学。 4. 炔烃 二烯烃 红外光谱 炔烃、二烯烃的命名;炔烃的结构:sp杂化,π键的特征及对分子结构、性质的影响;炔烃的性质;亲电加成和亲核加成反应;共轭二烯烃的结构和共轭效应、超共轭效应及其影响;Diels-Alder反应的立体化学;红外与紫外吸收光谱的基本原理,;利用谱图鉴别简单化合物的分子结构。 5. 脂环烃 掌握单环(环烷、环烯)、双环(螺环、桥环)化合物的命名;环烷烃、环烯烃、环二烯烃的化学性质;环烷烃的结构;环烷烃的不稳定性;环己烷构象;环己烷一元、多元取代物顺反异构体的稳定构象。 6. 单环芳烃 单环芳烃、联苯类的命名;苯的结构及芳香性;单环芳烃的化学性质;苯环上亲电取代反应历程及一元、二元取代产物的定位规律;芳烃侧链的反应 7. 多环芳烃和非苯芳烃 稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名;稠环芳烃的化学性质及亲电取代产物的定位规律;Hückel 规则;环状化合物的芳香性; 8. 立体化学 旋光异构;构型的R-S标记;一个手性碳原子、多个手性碳原子化合物的立体异构;环状化合物、不含手性碳原子的化合物及含有其他手性原子化合物的立体异构;外消旋体的拆分,不对称合成的基本知识。 9. 卤代烃 卤代烃的分类、命名和制备方法;卤烃的化学性质;SN1、SN2的反应机理、立体化学及其影响的因素,卤代烃反应活性规律; E1、E2的反应机理、立体化学及其影响的因素;卤代烯烃中双键位置对卤原子活泼性的影响及烯丙位重排的规律;卤代芳烃的亲核取代(加成-消除)反应机理、中间体苯炔的活性,卤苯中邻对位取代基对卤原子活性的影响规律。 10. 醇和醚 醇的结构与物理性质,,分类和命名,醇的制备,沸点与水溶性高低规律,与活泼金属的反应,与氢卤酸及含氧无机酸的反应,脱水反应;与含氧有机酸的反应,氧化或脱氢反应。醚的分类与命名,醚的物理化学性质;环氧乙烷的制备,环氧乙烷的加成反应;冠醚的结构与合成,冠醚的相转移催化作用。 11.酚和醌 酚的命名;酚的结构及对性质的影响;酚的化学性质;苯醌的结构特点与性质,萘醌、蒽醌的应用。 12. 醛和酮 核磁共振 醛和酮的结构和命名,制各方法;醛、酮的化学性质, a-氧原子的活泼性,氧化反应;醛和酮的物型性质,芳香醛酮的卤代反应,还原反应等。了解核磁共振与质谱的基本原理,利用谱图鉴别简单化合物的分子结构。 13. 羧酸及其衍生物 羧酸的结构与命名, 沸点,水浴性变化规律, 羟基取代反应,酸性大小及结构对其影响, 二元羧酸的脱羧反应,羧酸的还原,二元羧酸的脱水反应。羧酸衍生物的命名,水解、醇解和氨解反应;羧酸衍生物的物理性质。 14.β-二碳基化合物 丙二酸二乙脂、乙酰乙酸乙脂的化学性质,互变异构现象,在有机合成方面的应用。 15. 硝基化合物和胺 硝基化合物的结构与命名,还原反应: 硝基化合物的假酸式异构体及硝基苯的取代反应。胺的结构与命名,烷基化与酰基化,芳香胺芳环上的取代反应;胺类碱性强弱,氧化反应。 16. 重氮化合物和偶氮化合物 重氮盐的性质以及在有机合成方面的应用, 偶氮化合物的化学性质。 17.杂环化合物 杂环化合物的分类和命名;杂环化合物的结构、芳香性及亲电取代反应活性的规律;呋喃、噻吩、吡咯、吡啶及其他杂环化合物的性质 18. 碳水化合物 单糖的链式结构、环式结构、氧化、还原、成脎反应;二糖和多糖的结构及还原性;单糖生成醚和脂的反应;转化糖的概念。 19.氨基酸、蛋白质、核酸 氨基酸的结构、两性离解和等电点,和水合茚三酮的反应;蛋白质的一级结构、二级结构;蛋白质的沉淀、变性与水解反应;蛋白质两性和等电点及显色反应;氨基酸的合成;蛋白质的三级结构、四级结构;核酸的组成,核酸的一级结构,核酸的二级结构;核酸的生物功能。 |